L'antico nome di Rolo, Ariolas, compare per la prima volta in un diploma longobardo del 772 e sembra tragga origine dalla voce latina areola, "piccola area", riferita probabilmente ad uno spazio coltivato in mezzo a boschi o ad altre terre incolte.

Il popolamento della zona risale però almeno all'età romana; ritrovamenti archeologici attestano l'esistenza di insediamenti rurali sparsi, legati alla valorizzazione delle potenzialità agricole del territorio. Quest'ultimo, dal punto di vista amministrativo, quasi certamente rientrava allora nella giurisdizione del municipio di Regium Lepidi.

Nel medioevo, invece, la popolazione tese ad agglomerarsi in nuclei abitativi, più facili da proteggere, in caso di necessità, con l'allestimento di fortificazioni: la presenza di un villaggio (Vico Rolesa) è ricordata da una carta notarile dell'anno 902. In questo periodo, i principali elementi di polarizzazione dell'insediamento e di organizzazione territoriale erano la pieve ed il castello, menzionati tuttavia solo in documenti abbastanza tardi, a partire rispettivamente dal 1070 - anno in cui la chiesa locale di San Zenone figurava fra i possedimenti di Bonifacio di Canossa - e dal 1116.

In età comunale Rolo rientrava nel contado della città di Reggio e fu teatro di scontri armati fra le opposte fazioni dei guelfi e dei ghibellini. Nei secoli successivi localmente si andò sempre più affermando il dominio di un ramo della nobile famiglia reggiana Sessi, in virtù anche delle estese proprietà fondiarie accumulate da alcuni suoi membri in questo territorio. Tale dinastia vi ampliò ulteriormente il proprio potere quando due suoi componenti, i fratelli Azzo e Giacomo Sessi, nel 1446 ottennero dal vescovo di Reggio il diritto ereditario di nominare gli arcipreti della pieve di Rolo, privilegio che poi la comunità rolese ricevette con testamento dall'ultimo feudatario e che ancor oggi è goduto, pur se ormai solo formalmente, dal Consiglio Comunale.

Rolo si può annoverare fra i più longevi feudi imperiali d'Italia: secondo una memoria scritta che gli stessi Sessi ci hanno lasciato, la prima concessione imperiale risalirebbe a Federico Barbarossa, nella documentazione d'archivio conservatasi si trovano testimonianze delle investiture ad iniziare dal 1496. I signori limitrofi tentarono in diverse epoche di impadronirsi del feudo, senza però mai riuscirvi, grazie soprattutto all'abilità politica dei Sessi e alla protezione accordata loro dall'imperatore, interessato a sfruttare, in occasione di guerre, la posizione di confine di questo minuscolo stato padano. Nel 1776, anno in cui morì il marchese Gaetano Sessi senza lasciare eredi maschi, il territorio rolese passò sotto il diretto controllo dell'amministrazione imperiale austriaca, durante il regno di Maria Teresa.

Aggregato al Ducato di Mantova, il paese fu inserito nel distretto del Commissariato di Gonzaga. Dopo la breve parentesi napoleonica, entrò a far parte del Regno Lombardo-Veneto, finché nel 1850 fu ceduto al Ducato estense. La parrocchia però continuava a dipendere, dal 1820, dal vescovo di Mantova e fu per questo che, su pressione del governo estense, nel 1853 il papa Pio IX emanò disposizioni per il passaggio della chiesa di Rolo alla diocesi di Carpi, ciò che avvenne effettivamente solo nel 1872.
Numerosi patrioti rolesi parteciparono alle guerre d'indipendenza italiana; fra questi tre giovani volontari, i fratelli Pellegrino, Giuseppe ed Anastasio Lupazzi, che persero la vita nel 1849 combattendo per difendere la Repubblica romana.

Nella Resistenza e nella lotta per la libertà la comunità di Rolo si è distinta partecipando con il distaccamento "Aldo" della 77^ brigata S.A.P. a numerose azioni di rinforzo e sabotaggio (battaglia di Gonzaga, battaglia di Fabbrico, sabotaggio di Ponte Alto), fino all'estremo tributo di sangue pagato a pochi giorni dalla liberazione nell'eccidio della Righetta (15 aprile 1945), in cui persero la vita 7 partigiani del distaccamento.

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